大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
Je是个总是运气好的女孩，而Not则总是运气不好。一天晚上，这两个人相遇了，结果运气逆转了。Je对这种结局感到不满，所以她打算找回自己的运气。
齐欢畅（欧阳震华 饰）赌术天赋过人，18岁就跻身世界扑克大赛的总决赛。可是决赛前一时大意，竟遗失了3岁的弟弟齐欢乐。欢畅十分自责，以致在决赛时神不守舍，赌到一半时直接放弃跑出来寻找弟弟，这样他的对手乔初正（苗侨伟 饰）不劳而获的得到了扑克之王的称号。一晃十几年过去了。弟 弟欢乐一直没有消息，欢畅自此彻底沉沦，每天以赌来麻痹自己，而且不赌到输个精光不罢休。欢畅流落到了菲律宾，每日都到乔正初的赌场度日。在赌场打工的周福荣（许绍雄 饰）不忍心欢畅这样折磨自己，用尽一切办法劝他戒赌，乔正初亦伸出援手，为他安排工作，帮他重新做人。欢畅十分感激福荣和正初，三人成了莫逆。这日欢畅在赌场遇上烂赌女青云，和福荣捉弄了青云一番，二人不打不相识，成了朋友。欢畅感到是时候回港找寻亲生弟弟了，于是踏上了回港的飞机。
